Adaptación de la exitosa novela del inglés Nick Hornby sobre un treintañero melómano y enamoradizo que se resiste a crecer. Frears traslada la acción de la inglesa ciudad de Liverpool a la estadounidense de Chicago, pero en el resto sigue a rajatabla el espíritu del libro, que investiga en tono de comedia las taras emocionales de la "generación X".
John Cusack luce ideal en el rol central: el joven dueño de una pequeña disquería alternativa que, obsesionado con la confección de ránkings sobre todo tema que le parezca importante, tras ser abandonado por su pareja selecciona y ordena las cinco rupturas amorosas más destacadas de su vida.
Más allá de los méritos de Frears y Cusack, el film es, sobre todo, una excusa para repasar algunas de las mejores canciones que dio la música popular anglo.